In 2008 nam Waylon deel aan Holland s Got Talent op SBS6. Hij maakte tijdens zijn auditie indruk door het nummer It s a Man s World  te zingen van James Brown. Een jaar later bracht platenmaatschappij Universal Music hem als eerste Nederlander onder bij het Motown Label. Zijn eerste single Wicked Way verscheen op 7 augustus 2009, een voorproefje van het bijna gelijknamige album Wicked Ways, dat later die maand verscheen.

Met zijn uitverkochte tours This is our Night  en The World Can Wait , reisde hij door heel Nederland terwijl hij op televisie coach was In It Takes 2 en het nog steeds populaire The Voice of Holland, waar hij maar liefst twee maal won in drie jaar tijd. In 2019 kwam Waylon uit met een nieuw album genaamd Human , ook begon hij aan de langverwachte theatertour getiteld: My Heroes Have Always been Cowboys, waarbij hij zijn grote liefde voor de countrymuziek op gepassioneerde wijze deelde in maar liefst 80 theaters.

BFD
Op 5 mei zal er van 12:00 uur tot ongeveer middernacht live muziek in de DNK zijn. De optredens zullen live via RTV Drenthe te volgen zijn.